تامین سرمایه اولیه اغلب به عنوان مانعی جدی برای کارآفرینان اجتماعی تلقی می شود. گرچه تأمین بودجه اولیه یا کمک های بلاعوض برای یک ایده نوآور هرگز آسان نیست، اما برای اکثر کارآفرینان اجتماعی، شروع فعالیت با چالش کمتری نسبت به مرحله رشد همراه است. محدودیت اصلی، دشواری دسترسی به «سرمایه توسعه» است.

برخلاف کارآفرینان تجاری که پس از اثبات موفقیت خود قادر به جذب سرمایه از طریق انتشار اوراق بدهی یا سهام در بازارهای سرمایه تثبیت شده هستند، کارآفرینان اجتماعی که سازمان های غیرانتفاعی را رهبری می کنند، توسط بنیادها، خیرین یا دولت ها تأمین مالی می شوند. سرمایه گذاری های معمول این نهادها از نظر اندازه متوسط و اغلب کوتاه مدت است (میانگین دوره اعطای کمک مالی یک سال می باشد). برخی از شرکت های اجتماعی درآمدزا موفق به جذب سرمایه از «سرمایه گذاران با رویکرد تاثیرگذاری» (کسانی که به دنبال اهداف مالی توام با تاثیر اجتماعی هستند) شده اند. با این حال، بازارهای این نوع تأمین مالی هنوز در مراحل ابتدایی توسعه قرار دارند. تنها تعداد محدودی از بنیادها استخرهای قابل توجهی از سرمایه توسعه را برای سازمان های اجتماعی اختصاص می دهند، در حالی که دولت ها، با وجود داشتن منابع کافی برای تأمین مالی توسعه قابل توجه، ترجیح می دهند به جای سرمایه گذاری در ساخت نهادها، هزینه خدمات را در زمان ارائه آن ها پرداخت کنند.

مدیران سازمان‌های اجتماعی کوچک و متوسط به دلیل دشواری‌های مرتبط با الزامات گزارش‌دهی دولتی، با اکراه به دنبال تأمین مالی از دولت هستند. برای واجد شرایط شدن جهت دریافت بودجه، این گروه‌ها ممکن است مجبور شوند خود را با دستورالعمل‌های استاندارد تطبیق دهند. همچنین، تأمین مالی دولتی غیرقابل پیش‌بینی است و اغلب بیش از عملکرد، به مسائل سیاسی وابسته است.

به همین دلایل، بسیاری از کارآفرینان اجتماعی ترجیح می‌دهند از خیرین وجوه جمع‌آوری کنند. در اینجا با مجموعه مشکلات دیگری روبرو می‌شوند. خیرین می‌توانند انعطاف‌پذیرتر باشند، اما هر کدام رویه‌ها و فرمت‌های گزارش‌دهی منحصر به فردی دارند. با توجه به نبود استانداردسازی، جمع‌آوری وجوه زمان‌بر و پرهزینه است. همچنین، باز هم تأمین مالی همیشه با نتایج مرتبط نیست. در بسیاری از زمینه‌ها، سازمان‌های متوسط با برندهای قوی بر بازار تسلط دارند.

در نتیجه، سازمان‌های امیدوارکننده با کمبود سرمایه و مدیریت ضعیف مواجه می‌شوند - در واقع، رشد آن‌ها متوقف می‌شود. آن‌ها به مانند خودروهای فراری هستند که در جاده‌های گل‌آلود حرکت می‌کنند. اگر کارآفرینان اجتماعی بتوانند به استخرهای بزرگ «سرمایه توسعه» دسترسی داشته باشند، می‌توانند همان کاری را انجام دهند که افراد باصلاحیت تجارت به طور معمول انجام می‌دهند: برنامه‌های رشد چند ساله ایجاد کنند، سرمایه اولیه برای اجرای آن برنامه‌ها را جذب کنند و عملکرد خود را در مقابل اهداف از پیش تعیین‌شده ارزیابی کنند.

در نگاه اول، کار بر اساس یک برنامه‌ی مدون شاید امری بدیهی و پیش پا افتاده به نظر برسد. با این حال، تجربه ثابت کرده است که کارآفرینان اجتماعی شرکت‌کننده در مسابقات برنامه‌ریزی کسب‌وکار (که معمولا تحت حمایت مالی مدارس تجاری پیشرو برگزار می‌شوند)، همواره این فرآیند را بسیار باارزش تلقی می‌کنند.

برنامه‌ریزی راهبردی، اعضای سازمان را ملزم می‌سازد تا گرد هم آیند، اولویت‌ها را تعیین کنند، در خصوص جزئیات اجرایی به توافق برسند و اهداف مبهم را به اهدافی با محدودیت زمانی مشخص تبدیل نمایند. زمانی که افراد درک کنند چگونه مشارکت آن‌ها در راستای چشم‌انداز کلی سازمان قرار می‌گیرد، انگیزه و تعهد آن‌ها تقویت می‌شود.  حتی امور اداری و دفتری نیز زمانی که به عنوان گام‌های ضروری برای نیل به یک هدف مشترک تلقی شوند، از معنا و مفهومی عمیق‌تر برخوردار خواهند شد.

با وجود اهمیت انکارناپذیر برنامه‌ریزی راهبردی، سازمان‌های اجتماعی غالبا این فرآیند را نادیده می‌گیرند. یکی از موانع عمده در این زمینه، کمبود نیروی انسانی با تجربه نگارش برنامه‌های کسب‌وکار در این بخش است. مانع دیگر، چالش تطبیق قالب‌های رایج برنامه‌ریزی کسب‌وکار با ماهیت سازمان‌هایی است که به دنبال ایجاد تغییر اجتماعی و نه کسب سود مالی صرف هستند. برنامه‌های کسب‌وکار معمولا سرشار از پیش‌بینی‌های درآمدی مبتنی بر فرضیات تقاضای بازار است. برای کارآفرینان اجتماعی، برنامه‌ریزی باید با یک "نظریه تغییر" و تحلیل چگونگی انتشار یک ایده، دستیابی به تأثیرگذاری و اثرگذاری بر سایرین آغاز شود.

شاید بتوان گفت بزرگ‌ترین مانع بر سر راه نهادینه شدن برنامه‌ریزی راهبردی در سازمان‌های اجتماعی، فقدان اعتقاد راسخ به کارآمدی آن باشد. رویه‌های ناپایدار و نامنظم تأمین مالی سبب می‌شود که برنامه‌ریزی بیشتر شبیه به آرزوپردازی به نظر برسد تا یک اقدام عقلانی و واقع‌بینانه. دگرگونی در شیوه‌ی تأمین مالی برای ایجاد تغییر اجتماعی می‌تواند منجر به شفافیت بیشتر، رویکردی منسجم‌تر و در نهایت، دستیابی به موفقیت‌های قابل پیش‌بینی‌تر گردد.