محافل کارآفرینی اجتماعی شاهد حضور پررنگ افرادی از طیف وسیعی از زمینه‌های حرفه‌ای و اجتماعی است. پزشکان، مهندسان، معلمان، روحانیون، مددکاران اجتماعی، هنرمندان، پرستاران، بازرگانان و معماران، تنها برخی از مشاغلی هستند که سرآغاز مسیر حرفه‌ای این افراد به شمار می‌آیند. برخی دیگر نیز به واسطه بحران‌های خانوادگی یا تجربیات دوستان به این عرصه وارد می‌شوند.

«همبستگی آشوکا» با گردهم آوردن فعالان اجتماعی برجسته از سراسر جهان، چشم‌اندازی جامع از حوزه کارآفرینی اجتماعی در سطح بین‌المللی ارائه می‌دهد. در چنین اجتماع باشکوهی، ممکن است شاهد گفتگوی راهبردی میان یک کارگر جوان خط تولید از یک سکونتگاه غیررسمی در آسیا با یک بانکدار مکزیکی باتجربه باشید. در کنار آن‌ها، شاید یک روزنامه‌نگار هندی که از ویلچر استفاده می‌کند، مشغول تبادل دانش سازماندهی با یک کشاورز ارگانیک لهستانی باشد، در حالی که یک وکیل مدافع آمریکایی، یک موج‌سوار حرفه‌ای سابق از برزیل، یک متخصص اطفال اهل آفریقای جنوبی و یک تولیدکننده پوشاک بنگلادشی به مباحثات آن‌ها گوش فرا می‌دهند. این گردهمایی‌ها میزبان فارغ‌التحصیلان MBA از دانشگاه‌های تراز اول و همچنین افراد ساکن روستاها با تحصیلات دبیرستان است؛ افرادی که در آزمایشگاه‌ها به فعالیت‌های علمی مشغولند و افرادی که روزگار خود را در مناطقی بدون دسترسی به برق و آب لوله‌کشی سپری می‌کنند.

علیرغم پیشینه‌های متنوع، وجوه مشترکاتی در ویژگی‌های شخصیتی این افراد وجود دارد. به عنوان مثال، کارآفرینان با عدم قطعیت راحت هستند، نیاز بالایی به استقلال دارند و به سمت عمل گرایش پیدا می‌کنند. با این حال، کارآفرینان لزوماً افرادی بسیار کاریزماتیک یا مطمئن به خود نیستند. تحقیقات نشان می‌دهند که موفقیت آن‌ها کمتر تابع ویژگی‌های ذاتی شخصیت و بیشتر وابسته به الگوهای رفتاری است که در پیش می‌گیرند. اگرچه برخی افراد ذاتاً تمایل بیشتری به کارآفرینی دارند، اما پیتر دراکر، متخصص مدیریت، معتقد است که اکثر افراد می‌توانند یاد بگیرند که رفتاری کارآفرینانه داشته باشند.

به طور خاص، به نظر می‌رسد تجربیات خاصی به افراد، به ویژه کودکان، در کشف توانمندی‌هایشان کمک می‌کند. بسیاری از کارآفرینان اجتماعی می‌توانند دورانی از کودکی خود را به یاد بیاورند که در آن یک بزرگسال به طور فعال آن‌ها را به ابتکار عمل تشویق می‌کرده است - برای مثال، تأسیس یک باشگاه یا سازماندهی یک لیگ - و سپس در این فرآیند به آن‌ها یاری می‌رسانده است. این دستاوردها به آن‌ها آموخته است که به ایده‌های خود ارزش قائل باشند و بر اساس آن‌ها عمل کنند. بسیاری همچنین مواردی را به یاد می‌آورند که در برابر بی‌عدالتی قد علم کرده‌اند - برای مثال، با قلدرهای حیاط مدرسه مقابله کرده‌اند یا کلیشه‌ای نژادی را که یک معلم به طور ناخواسته به کار برده است، گوشزد کرده‌اند - و دریافته‌اند که می‌توانند تأثیرگذار باشند. این تجربیات به شدت تقویت‌کننده بوده‌اند.

تحلیل‌های روانشناختی نشان می‌دهد که کارآفرینان اجتماعی در ویژگی «محل کنترل درونی» امتیاز بالایی کسب می‌کنند. آن‌ها به جای عوامل بیرونی، منبع قدرت را در درون خود می‌یابند. در مواجهه با فقدان مهارت لازم برای حل یک مسئله، اعتقاد دارند که می‌توانند از طریق تجربه‌آموزی، مشاهده‌ی متخصصان، یا دریافت کمک از دیگران، آن مهارت را به دست آورند.  هنگام بروز خطا، دغدغه‌ی اصلی آن‌ها درک ماهیت خطا و یافتن راه‌حل برای رفع آن است – نه اینکه فردی را برای آن سرزنش کنند. آن‌ها شکست را نشانه‌ی ناتوانی شخصی تلقی نمی‌کنند، بلکه آن را نشانه‌ی کمبود دانش خود می‌دانند، چیزی که با تلاش بیشتر قابل جبران است.

کارآفرینان اجتماعی اغلب به تأثیر عمیق یک فرد بزرگسال نزدیک در دوران کودکی خود، که معمولاً یکی از والدین یا دیگر بستگان بوده است، بر شکل‌گیری تفکرشان اشاره می‌کنند. آن‌ها در تبیین ناتوانی خود برای بی‌تفاوت ماندن نسبت به رنج دیگران، از نقش این افراد سخن به میان می‌آورند. بسیاری از آن‌ها خاطرات روشنی از دوران کودکی خود دارند که این فرد بزرگسال آن‌ها را برای درک مفهوم بی‌عدالتی یا زیر سوال بردن باورهای رایج، راهنمایی یا به چالش کشیده است. به عنوان مثال، آلیس تپر مارلین، بنیانگذار سازمان «مسئولیت‌پذیری اجتماعی بین‌المللی» و یکی از پیشگامان در حوزه‌ی تجارت مسئولانه‌ی اجتماعی، در یک جامعه‌ی مرفه در نیوجرسی بزرگ شد. در دوران دبستان، پدرش به‌طور دوره‌ای او را برای بازدید از بخش شرقی پایین منهتن نیویورک می‌برد، جایی که فقر به شدت متمرکز بود و بسیاری از مردم در خیابان‌ها زندگی می‌کردند. آن تجربیات و گفتگوها که او را به شدت تحت تأثیر قرار داد، درک او را از جهان دگرگون ساخت.

رایج‌ترین باور غلط درباره‌ی کارآفرینان اجتماعی این است که آن‌ها ریسک‌پذیر هستند. دیوید مک‌کللند، در جریان تحقیقات خود برای نگارش کتاب برجسته‌ی «جامعه‌ی آرمانی»، دریافت که کارآفرینان اجتماعی زمانی به چالش‌ها جذب می‌شوند که عامل اصلی موفقیت، مهارت باشد نه شانس. او نوشت که کارآفرینان قمارباز نیستند. در واقع، آن‌ها برای به حداقل رساندن یا حذف ریسک‌ها تا حد زیادی پیش می‌روند و با وسواس به دنبال کسب اطلاعات برای افزایش احتمال موفقیت هستند. با این حال، آن‌ها معمولاً شانس موفقیت خود را بیش از حد واقعی تخمین می‌زنند و به همین دلیل است که دیگران آن‌ها را ریسک‌پذیر می‌دانند.

کارآفرینان اجتماعی عموماً شنوندگان خوبی هستند. آن‌ها باید بتوانند با دیگران همزادپنداری کنند تا انگیزه‌هایشان را درک کرده و آن‌ها را در قالب تیم‌های مؤثر گرد هم آورند. اندرو کارنگی گفته است که کارآفرینان باید مایل به تحمل «فروپاشی فروتنانه‌ی خود» باشند که از «یادگیری عمیق از دیگران» ناشی می‌شود. آن‌ها تمایل به داشتن ذهنی باز و جستجو برای یافتن اطلاعات مفید دارند. گوته می‌توانست با توصیف اینکه «فرد با قوه‌ی تحلیل یا تفکر انتقادی در هر چیزی مضحکی می‌یابد» در حالی که «فرد با قوه‌ی تفکر ترکیبی یا سازنده تقریباً در هیچ چیز مضحکی نمی‌یابد»، کارآفرینان اجتماعی را توصیف کند.

برخلاف تصور رایج، کارآفرینان اجتماعی وابستگی چندانی به ایدئولوژی‌های خشک و مطلق ندارند. تعصب ایدئولوژیک می‌تواند با فیلتر کردن واقعیت و رد شواهدی که با باورهای اصلی مغایرت دارند، مانع حل مسئله شود. در مقابل، کارآفرینان اجتماعی روابطی با افراد از پیشینه‌ها و دیدگاه‌های سیاسی گوناگون برقرار می‌کنند. این امر درک عمیق‌تری از نحوه هدایت تغییرات پیچیده اجتماعی را برای آن‌ها به ارمغان می‌آورد. حضور آن‌ها در مجمع جهانی اقتصاد در یک سال و مجمع جهانی اجتماعی در سال بعد، گواه تعهدشان به کسب بینش از طیف وسیعی از دیدگاه‌ها است.

موفقیت یک کارآفرین اجتماعی مستلزم عزم راسخ در برابر سیل تردیدها و انتقادات است. این استواری، اگرچه به آن‌ها در عبور از موانع منفی کمک می‌کند، می‌تواند معایبی نیز داشته باشد. ممکن است آن‌ها را به نادیده گرفتن انتقادات سازنده یا حتی نیازهای شخصی خود سوق دهد. برخی از کارآفرینان اجتماعی چنان غرق در اهداف خود می‌شوند که از آرزوهای شخصی مانند ازدواج و تشکیل خانواده دست می‌کشند. علاوه بر این، غرق شدن کامل در کار می‌تواند چالش‌هایی را در همکاری با افرادی که به دنبال یک سبک زندگی متعادل‌تر هستند ایجاد کند.

بسیاری از کارآفرینان اجتماعی بر این باورند که مشغول انجام رسالت زندگی خود هستند. برای برخی، این باور ناشی از یک ایمان آگاهانه است. برای برخی دیگر، این باور به تدریج و به طور شهودی شکل می‌گیرد، زیرا آن‌ها انواع مختلفی از کار را دنبال می‌کنند تا زمانی که به حرفه‌ای دست یابند که ارزش‌ها و استعدادهایشان را به منصه ظهور برساند. برخی از کسانی که رنج یا ترومای بزرگی را متحمل شده‌اند، با تلاش برای کاهش آلام دیگران یا جلوگیری از متحمل شدن دردهای مشابه توسط دیگران، معنا و آرامش را به دست می‌آورند.

«کندیس لایتنر» گروه «مادران علیه رانندگی در مستی» را پس از کشته شدن «کاری»، دختر سیزده ساله‌اش، توسط یک راننده‌ی مست که سابقه‌ی تکرار جرم داشت، تأسیس کرد. رهبران جنبش معلولان اغلب خودشان معلولیت دارند یا فرزندان معلولی دارند. بسیاری از پزشکانی که به کارآفرینان اجتماعی تبدیل شده‌اند، پس از مشاهده‌ی آلامی که با روش‌های پزشکی رایج تسکین نمی‌یافت، به این مسیر روی آوردند. الگوی رایج این است که فرد برای کمک به یک دوست، خویشاوند یا بیمار اقدام می‌کند و متوجه می‌شود افراد دیگری نیز در شرایط مشابهی قرار دارند. این فرد عمیق‌تر به این کار کشیده می‌شود و دیگر نمی‌تواند به شیوه‌ی زندگی قبلی خود بازگردد.

به عنوان مثال، چریل ال. دورسی و لارا گالینسکی در کتاب خود با عنوان « جسور باش» داستان‌های دوازده کارآفرین اجتماعی را روایت می‌کنند که همگی «لحظه‌ی تعهد» را تجربه کرده‌اند و همین امر باعث شده است که مسیر خود را تغییر دهند و به دنبال کاری با اهمیت عمیق شخصی بروند.

در پایان، نباید از ظرفیت یافتن شادی و جشن گرفتن موفقیت‌های کوچک، حتی با وجود دشواری‌های پیش رو، غافل شد. کارآفرینی اجتماعی یک تعهد بلندمدت است که با موانع و ناامیدی‌های زیادی همراه است. کسانی که به راه خود ادامه می‌دهند و موفق به جذب دیگران می‌شوند، همیشه راه‌هایی برای لذت بردن از مسیر پیدا می‌کنند.